Samuel Jessurun de Mesquita volgde een tekenopleiding aan de ‘Rijksnormaalschool voor Teekenonderwijs' en kreeg daarnaast les aan de ‘Rijksschool voor Kunstnijverheid' te Amsterdam. Eén van zijn medestudenten was zijn toekomstige zwager Joseph Mendes da Costa.
De Mesquita ontwikkelde een nieuwe tekentechniek met een duidelijk grafisch karakter. Vanaf 1889 ontstonden zijn zogenoemde 'sensitivistische tekeningen'. Dergelijke tekeningen (bizarre, vaak karikaturale voorstellingen) zou hij zijn leven lang blijven maken. Later werkte hij ze uit in ets-, litho- of houtsnedentechniek. Hij experimenteerde met de etstechniek op onder andere marmer. De eerste van een lange reeks houtsneden maakte De Mesquita in 1896.